Program Kepimpinan Pengawas adalah anjuran Unit HEM dan Unit Bimbingan dan Kaunseling SMK Iskandar Shah, Jasin. Program ini telah diadakan pada 11 Januari 2014 (Sabtu) di Dewan SMKIS. Program ini terbahagi kepada 3 slot iaitu SLOT 1 : Kepimpinan Berkesan, SLOT 2 : Protokol dan Pengacaraan Majlis dan SLOT 3 : Pembentangan Kumpulan.